فنول که با نام کربولیک اسید (Carbolic Acid)  و هیدروکسی بنزن (Hydroxybenzene)  نیز شناخته می شود،، یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی C6H5OH است. این ماده یک ترکیب آلی معطر است که از یک حلقه بنزن (حلقه کربن شش عضوی با پیوندهای منفرد و دوگانه متناوب) با گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به یکی از اتم‌های کربن تشکیل شده است. 

فنول یک جامد کریستالی سفید رنگ در دمای اتاق است و در دمای بالای 41 درجه سانتیگراد به صورت مایع شفاف با بوی شیرینی تغییر حالت می¬دهد. این ماده در آب و بسیاری از حلال¬های آلی محلول است. فنول معمولاً از بنزن از طریق فرآیندی به نام روش هیدروپراکسید کیومن (Cumene) تولید می شود.

فرآیند تولید فنول:

فنول معمولاً از طریق روش‌های مختلفی تولید می‌شود و یکی از پرکاربردترین فرآیندها فرآیند کومین (Cumene) است. فرآیند کیومن شامل مراحل زیر است:
• اکسیداسیون کیومن
در این بخش از فرآیند، کیومن (ایزوپروپیل بنزن) با استفاده از هوا در مجاورت یک کاتالیزور، معمولاً مخلوطی از نمک های آلومینیوم و آهن، برای تشکیل هیدروپراکسید کومن (CHP) اکسید می شود. این واکنش معمولاً در دماهای بالا انجام می شود.

• تجزیه هیدروپراکسید کومن
سپس هیدروپراکسید کومن از طریق کاتالیزاسیون اسید به فنل و استون تجزیه می شود. اسید فسفریک یا اسید سولفوریک معمولاً به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.

• جداسازی فنول و استون
در ادامه فرآیند فنول و استون از مخلوط واکنش جدا می شوند. تقطیر معمولاً برای جداسازی این دو جزء استفاده می شود زیرا نقطه جوش متفاوتی دارند.
• بازیابی و بازیافت
کیومن بازیافت نشده از مخلوط واکنش بازیابی و دوباره به مرحله اکسایش باز می‌گردد.
در کل، این فرآیند می‌تواند به صورت زیر خلاصه شود:

این فرآیند کیومن یکی از کارآمدترین و اقتصادی‌ترین روش‌ها برای تولید فنل به مقیاس بزرگ است. با این حال، لازم به ذکر است که روش‌های جایگزینی نیز برای تولید فنل وجود دارد، از جمله فرآیند داو(DOW)  و فرآیند راشیگ-هوکر (Raschig-Hooker) که هرکدام دارای مجموعه‌ای از واکنش‌ها و شرایط خود است. انتخاب روش تولید ممکن است به عواملی مانند هزینه، کارآمدی و ملاحظات زیست‌محیطی بستگی داشته باشد.
این فرآیند کیومن یکی از کارآمدترین و مقرون به صرفه ترین روش ها برای تولید در مقیاس بزرگ فنل است. با این حال، شایان ذکر است که روش‌های جایگزینی برای تولید فنل وجود دارد، از جمله فرآیند Dow و فرآیند Raschig-Hooker که هر کدام مجموعه‌ای از واکنش‌ها و شرایط خاص خود را دارند. انتخاب روش تولید ممکن است به عواملی مانند هزینه، کارایی و ملاحظات زیست محیطی بستگی داشته باشد.

تولید کنندگان فنول:

فنول در سراسر دنیا تولید کنندگان متعددی دارد که بی شک شناخته شده ترین برند در بازار ایران کوهمو (Kumho P&B Chemicals) است. در ادامه فهرستی از تولید کنندگان آورده شده است.
• Kumho P&B Chemicals
• INEOS Phenol
• Shell Chemicals
• Chang Chun Petrochemical
• Solvay S.A.
• SABIC
• Mitsui
• LG Chem

نکات ایمنی فنول: 

فنول به دلیل ویژگی‌های سمی که دارد، ممکن است خطراتی برای سلامت ایجاد کند. انسان ممکن است از طریق تنفس، تماس با پوست یا خوردن با فنول در تماس باشد. در زیر خطرات سلامتی مرتبط با تماس با فنل آورده شده است:
• تحریک و سوزش پوست: فنول خاصیت خورندگیدارد و می‌تواند تحریک و سوزش پوست ایجاد کند. تماس مستقیم با پوست می‌تواند به ایجاد قرمزی، درد و تشکیل تاول منجر شود.
• تحریک چشم: تماس با بخارها یا مایع فنول می‌تواند تحریک، قرمزی و درد در چشمها ایجاد کند. تماس شدید ممکن است به آسیب قرنیه چشم منجر شود.
• تحریک تنفسی: تنفس بخارهای فنل می‌تواند مجرای تنفسی را تحریک کند و علائمی نظیر سرفه، کوتاهی نفس و درد در سینه ایجاد کند. تماس طولانی یا با غلظت بالا ممکن است تأثیرات تنفسی شدیدتری ایجاد کند.
• مسمومیت سیستمی: فنول از طریق پوست و غشاء‌های مخاطی جذب می‌شود و ممکن است به جریان خون وارد شود. علائم مسمومیت سیستمی ممکن است شامل سردرد، سرگیجه، تهوع، استفراغ و در موارد شدید، آسیب به اعضای داخلی باشد.
• تأثیرات عصبی: تماس با مقادیر بالای فنول ممکن است بر سیستم عصبی اثر بگذارد و علائمی نظیر گیجی، سرگیجه و حتی تشنج ایجاد کند.
• تأثیرات خونی: فنول ممکن است بر خون اثر بگذارد و باعث تغییرات در تعداد سلول‌های خون و همولیز (تخریب سلول‌های قرمز خون) شود.
• آسیب کبد و کلیه: تماس طولانی یا با غلظت بالا ممکن است منجر به آسیب کبد و کلیه شود.
• سرطان‌زایی: تماس طولانی مدت با غلظت‌های بالای فنول با افزایش خطر برخی از انواع سرطان‌ها مرتبط بوده است، اگرچه شواهد به این موضوع قطعی نیست.
مهم است که بدانید که شدت اثرات سلامتی به عواملی نظیر غلظت و مدت زمان تماس، حساسیت فردی و مسیر تماس وابسته است. برای کاهش خطر تماس با فنول، اقدامات ایمنی مناسب، شامل استفاده از تجهیزات حفاظت شخصی مانند دستکش و عینک ایمنی، تهویه مناسب و رعایت حدود تعریف شده تماس، بسیار حیاتی است.
در صورت برخورد با موارد مشکوک یا اثرات نامطلوب بر سلامت، بهتر است به سرعت به کمک پزشکی مراجعه شود. همچنین، افرادی که با فنول کار می‌کنند، باید با دستورالعمل‌ها و مقررات ایمنی مناسب آشنا باشند و آن‌ها را رعایت کنند.

روش های نگهداری فنول:

ذخیره‌سازی فنول نیازمند مراعات دقیق و رعایت دستورالعمل‌های ایمنی به دلیل ویژگی‌های خورنده و سمی آن است. در زیر برخی نکات کلیدی برای ذخیره‌سازی فنول آورده شده است:
جنس ظرف: فنول باید در ظروف مقاوم در برابر خوردگی نگهداری شود تا با فنول وارد واکنش نشود. جنس‌های معمول شامل فولاد ضدزنگ، پلی‌اتیلن با چگالی بالا (HDPE) و شیشه هستند. استفاده از ظروف آلومینیوم یا برخی از انواع لاستیک که با فنل واکنش داده می‌شوند، پرهیز کنید.
برچسب‌گذاری: ظروف باید با نشانه‌های واضح در مورد محتوا (فنول)، هشدارهای خطر و اطلاعات ایمنی برچسب‌گذاری شوند. این اطمینان حاصل ‌شود که هر کسی که با ماده در تماس بوده، از ویژگی‌های آن آگاه است و اقدامات ایمنی مناسب را انجام خواهد.
تهویه: فنول باد در مناطق با تهویه مناسب ذخیره شود تا از تجمع بخارها جلوگیری شود. تهویه کافی به کاهش خطر تماس با بخارها کمک می‌کند و اطمینان از محیط کار ایمن فراهم آورد.
دما: فنول باید در مکانی خنک و خشک ذخیره شود. از تماس با دماهای بالا و نور مستقیم آفتاب پرهیز شود. از منابع گرما، آتش باز و مواد غیرسازگار دوری شود.
فاصله از مواد غیرسازگار: فنول باید از مواد غیرسازگار، از جمله اکسیدان‌های قوی، اسیدها، بازها و فلزات واکنش‌پذیر، دور نگه داشته شود. این کار جلوی واکنش‌های احتمالی را می‌گیرد.
محافظت ثانویه: از سیستم‌های محافظت ثانویه مانند ظروف یا سینی‌های محافظ استفاده شود تا از ریزش و پخش فنل در صورت نشت جلوگیری شود. این اقدام به کاهش تأثیرات زیست محیطی و حفاظت از تماس اتفاقی کمک می‌کند.
اطفاء حریق: در مناطق ذخیره‌سازی اقدامات اطفاء حریق را پیاده شود. فنول قابل اشتعال است و باید از آتش باز، منابع اشتعال و مواد مشتعل شونده فاصله داشته باشد. تجهیزات و سیستم‌های اطفاء حریق باید موجود و به طور دوره‌ای تعمیر و نگهداری شوند.
اقدامات ایمنی در تلفیق و حمل: در انتقال فنول از یک ظرف به ظرف دیگر، اقدامات ایمنی مناسب را رعایت کنید. از تجهیزات حفاظت شخصی (PPE) مناسب استفاده کنید، از جمله دستکش و عینک ایمنی. خطر تماس با پوست و تنفس را کمینه کنید.
برنامه واکنش در شرایط اضطرار: برای شرایط اضطراری برنامه ای تدوین شود. اطمینان حاصل شود که پرسنل در مورد اقدامات اضطراری، مانند ریزش یا نشت، آموزش دیده‌اند و تجهیزات اضطراری مناسب، مانند کیت ریزش و دستگاه شستشوی چشم، آماده استفاده باشند.
تطابق با مقررات: آگاهی نسبت به مقررات محلی، منطقه‌ای و ملی در مورد ذخیره‌سازی، انتقال محصول

دانلود فایل PDF

دانلود فایل PDF

فنول به دلیل خواص شیمیایی منحصر، کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف دارد. برخی از کاربردهای قابل توجه فنول عبارتند از:
رزین ها و پلاستیک ها: فنول یک ماده خام کلیدی در تولید رزین های فنولی است که به طور گسترده در ساخت محصولات قالب گیری، لمینیت ها، چسب ها و پوشش ها استفاده می شود. درکلرزین های فنولیک را می توان رایج نوع رزین صنعتی دانست.
لمینت ها: لمینت های فنولی که از لایه های کاغذ یا پارچه آغشته به رزین فنولیک ساخته می شوند، برای مواد عایق الکتریکی مانند برد مدار چاپی و قطعات الکتریکی استفاده می شوند.
ضد عفونی کننده ها: خاصیت ضد عفونی کننده فنول آن را برای استفاده در محلول های ضدعفونی کننده مناسب می کند. فنول از لحاظ تاریخی برای ضد عفونی زخم و به عنوان یک ضدعفونی کننده همه منظوره استفاده می شده است.
داروها: فنول در تولید برخی داروها از جمله مسکن ها، ضد عفونی کننده ها و داروهای سرفه استفاده می شود.
رنگ ها و رنگدانه ها: فنول پیش ماده ای در سنتز انواع رنگ ها و رنگدانه های مورد استفاده در صنایع نساجی و چاپ است.
علف کش ها و آفت کش ها: برخی از مشتقات فنول در تولید علف کش ها و آفت کش ها برای اهداف کشاورزی استفاده می شود.
مواد منفجره: فنول جزئی از مواد اولیه تولید مواد منفجره مانند اسید پیکریک (Picric Acid) است.
معرف آزمایشگاهی: در محیط های آزمایشگاهی از فنول به عنوان معرف در واکنش های شیمیایی مختلف استفاده می شود.
پلیمرها: ترکیبات فنولی به عنوان افزودنی در پلیمرهای خاص برای افزایش خواص آنها استفاده می شود.
توجه به این نکته مهم است که در حالی که فنول کاربردهای صنعتی متنوعی دارد، به دلیل ماهیت خورنده و سمی آن باید با احتیاط رفتار کرد. تلاش‌ها برای کشف جایگزین‌های سازگار با محیط زیست در برخی از کاربردهایی که فنول به طور سنتی استفاده می‌شود، ادامه دارد.